1957年，蔡衍明生在台湾台北迪化街，迪化街是全台北市十几行政区最本土、最台味的传统老社区。
蔡衍明的父亲是迪化街一贸易商号负责人，二战结束，废铁生意很红火，父亲标购了一批废铁，获利颇丰。蔡衍明排行老，从就受父亲的宠爱，零钱比国老师一月的薪水。
候，蔡衍明不爱念书，却爱“老”，总爱带领一帮调皮的孩子一逃。他曾回忆说：“前念书的候，早，窗户打，楼的人在排队等我逃课。因我口袋零钱啊！”
蔡衍明说，部分知识电影与街头，在父亲设的中央戏院中，他一十部电影，从的世界便与一般人不同。读书，他毫无热情，反觉“在街头一年，胜读三年书”。蔡衍明最一张文凭，是国中文凭。
在蔡衍明19岁，父亲接朋友的宜兰食品厂的股权，但却有间经营。是蔡衍明告奋勇，着福特雅士车，拿着公司印鉴，一人从台北宜兰食品班，20岁的蔡衍明一次了总经理。
有文化，有管理知识的蔡衍明刚厂，完全找不头绪，账不懂，人不认识，又不敢问。损益表是赚是赔，他不知，知红字……（内容加载失败！）
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