陳平娶妻的經歷非常另類，實他這一輩子的確活與眾不同，一生三易其主，是個十足的跳槽高手。
陳平的一任長官是魏咎。陳勝兵後攻陳郡，後派周市平定魏。秦二世元年九月，周市決定立魏國王室後裔魏咎為魏王。此時魏咎還在陳勝那裡，陳勝堅決不放他走。秦二世二年十二月，魏咎達魏走馬任，陳平帶著一幫年輕人投靠了他，並被任命為太僕。雖魏王待陳平不薄，但陳平提的建議他卻聽不進，加有人在魏王面前說陳平壞話，無奈，陳平選擇離開。
陳平的二任長官是項羽。漢元年十月，項羽結束巨鹿戰達黃河邊，陳平加入了項羽集團。這時距離當初離開魏王已經時隔兩年。陳平隨項羽入關，被封為「爵卿」，虛職一個，並無實權。項羽完分封後返回彭城。不久，劉邦還定三秦，兵函谷關，奪取河西，殷王司馬卬叛楚歸漢。陳平奉項羽命率兵前平定，重新收服了殷王。項羽難方了一回，任命陳平為尉，並賜給他「金二十鎰」（當時一鎰相當於二十四兩，或說二十兩）。漢二年三月，劉邦攻河內，俘獲了殷王，將其轄設為河南郡。項羽怒，非殺了前平定殷的眾將領。後來的情已知曉，……（内容加载失败！）
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